Dalle colline del Chianti nasce un vino dolce e liquoroso amato soprattutto in abbinamento ad un altro grande classico della tradizione Toscana: i cantucci. Si tratta di un vino passito normalmente prodotto con uva di tipo Malvasia o Trebbiano e, a volte, Sangiovese. Particolarmente apprezzato e riconosciuto è il Vin Santo del Chianti che dal 1997 ha ricevuto la certificazione di Denominazione Origine Controllata (DOC).
Questo vino, che può variare dal giallo paglierino fino all'ambra, si caratterizza per un profumo intenso e un sapore armonico, deciso, dolce e vellutato. La zona di produzione decisa dalla Disciplinare è limitata ad alcuni comuni nelle provincie di Arezzo, Firenze, Prato, Pisa, Pistoia e Siena, nella regione Toscana. La DOC Vino Santo del Chianti può essere integrata dalle specificazioni "Riserva” o "Occhio della Pernice”. Diverse sottozone producono inoltre varietà specifiche come "Colli Aretini”, "Colli Fiorentini”, "Colli Senesi”, "Colline Pisane”, "Montalbano”, "Montespertoli” e "Rufina".