Mettete le castagne in una pentola coperte completamente di acqua, aggiungete un?erba aromatica (di solito alloro o rosmarino). Lasciatele cuocere per circa 40 minuti, o un?ora se sono molto grandi. Spellatele e cuocetele in una casseruola con il latte e 2-3 cucchiai di zucchero.
Cuocetele per una decina di minuti, frullatele fino a ottenere una crema e tenete da parte. Sbattete le uova con lo zucchero rimasto e la vaniglia fino a ottenere un composto gonfio e spumoso. Aggiungete quindi la crema di castagne ormai fredda.
Sciogliete il cioccolato insieme al burro (al microonde o a bagnomaria), lasciate intiepidire e uniteli all'impasto mescolando delicatamente. Trasferite l'impasto in una teglia quadrata rivestita di carta da forno.
Infornate la torta di castagne e cioccolato a 170 gradi per circa 50 minuti. Sfornatela, lasciatela raffreddare e tagliatela a quadrotti come fossero brownies. Spolverizzate con poco cacao amaro e servite.