L'incontro tra un gigante della musica e uno dei protagonisti della trasmissione nell'edizione del 2000
Tra i molti personaggi interpretati da Fabio De Luigi, Olmo è sicuramente uno di quelli ad aver riscosso maggiore successo: cantante in erba che si atteggia a divo musicale e a sciupafemmine, Olmo si distingue per una camminata platealmente sciancata e dinoccolata, una semigiravolta effettuata incrociando le gambe e poi con un rapido raddrizzamento del bacino e il ben noto attacco per l'orchestra, dato pestando furiosamente il piede a terra dopo aver alzato la gamba quasi all'altezza delle spalle.
Comparso verso la fine degli anni '90 nella trasmissione "Mai Dire Gol", Olmo e le sue canzoni erano spesso a chiusura del programma: alcune hanno coinvolto Paola Cortellesi, abilissima seconda voce di "Dimmi cosa pensi di me" e "Non vuole un fratello", Elio e le Storie Tese e, in una collaborazione unica, persino Sting con il quale duetta in uno dei suoi brani più famosi, "C'è simpatia".