Il suo compagno, invece, ha accettato l'invito di Elena lasciandosi andare a carezze o, forse, qualcosa in più lontano dalle telecamere
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Contro ogni previsione, in questa quinta puntata di "Temptation Island" Ilaria decide di non andare in esterna con Javier, la cui delusione lascia intendere che fra i due le cose siano irrimediabilmente compromesse. Massimo al contrario va fuori con Elena e, tra tanti benefit e lussuose saune, non mancano le confessioni su quanto Ilaria gli manchi. A dispetto delle parole, però, continua a tenersi stretta Elena. Le cose si complicano quando, tornati alle camere d'albergo, Massimo ed Elena si lasciano andare a carezze o, forse, qualcosa in più in punti non visibili dalle telecamere del programma.
Nonostante tutto, il giorno successivo Massimo frena la situazione con Elena e spiega di volersi confrontare con Ilaria. La tentraice è delusa: "Io ho dato un peso a tutto e ti ho dato modo di avvicinarti. Credo tu abbia insicurezze - continua la ragazza - se vuoi essere felice devi avere coraggio e guardare dentro di te, perché così tu farai solo male alle persone. Se una persona è innamorata - conclude Elena - non si spinge così oltre".